DUNG MÔI ETYL AXETAT - ETHYL ACETATE

DUNG MÔI ETYL AXETAT - ETHYL ACETATE

1. Giới thiệu:

Ethyl axetat (hệ thống etylat ethylan, thường được viết tắt là EtOAc hoặc EA) là hợp chất hữu cơ với công thức CH3-COO-CH2-CH3, đơn giản hóa thành C4H8O2. Chất lỏng không màu này có mùi ngọt đặc trưng (tương tự như giọt lê) và được sử dụng trong keo, chất tẩy sơn móng, tách cafein và trà, và thuốc lá. Ethyl axetat là este của ethanol và axit axetic; Nó được sản xuất trên quy mô lớn để sử dụng như một dung môi.

2. Sản xuất
Ethyl acetate được tổng hợp trong công nghiệp chủ yếu thông qua phản ứng este hóa cổ điển của ethanol và acid acetic Fischer. Hỗn hợp này chuyển thành este với sản lượng khoảng 65% ở nhiệt độ phòng:
CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O
Phản ứng có thể được đẩy nhanh bằng phản ứng axit và cân bằng có thể được dịch chuyển sang phải bằng cách loại bỏ nước. Nó cũng được điều chế trong ngành công nghiệp sử dụng phản ứng Tishchenko, bằng cách kết hợp hai chất tương đương acetaldehyde với sự có mặt của một chất xúc tác alkoxit:
2 CH3CHO → CH3COOCH2CH3
Axit silicotungstic được sử dụng để sản xuất etyl axetat bằng cách alkyl hóa acetic acid bằng ethylene
C2H4 + CH3CO2H → CH3CO2C2H5

Bằng cách khử hydro ethanol

Một lộ trình công nghiệp chuyên dụng đòi hỏi việc khử hydrogen ethanol. Phương pháp này hiệu quả về chi phí hơn esterification nhưng được áp dụng với ethanol dư thừa trong một nhà máy hóa học. Thông thường, dehydrogenation được tiến hành với đồng ở nhiệt độ cao nhưng dưới 250 ° C. Đồng có thể có diện tích bề mặt tăng lên bằng cách lắng đọng trên kẽm, thúc đẩy sự phát triển của các cấu trúc fractal giống như bông tuyết (dendrites). Diện tích bề mặt có thể tăng lên một lần nữa bằng cách lắng đọng lên một zeolit, điển hình là ZSM-5. Dấu vết của đất hiếm và các kim loại kiềm có lợi cho quá trình này. Các sản phẩm phụ của khử hyđrô bao gồm eter diethyl, được cho là phát sinh chủ yếu do các vị trí nhôm trong chất xúc tác, acetaldehyde và các sản phẩm aldol, este cao hơn, và xeton. Sự phân tách các sản phẩm phụ phức tạp do thực tế là ethanol tạo thành azeotrope với nước, cũng như etyl axetat với ethanol và nước, và methyl ethyl ketone (MEK, tạo thành từ 2-butanol) với cả ethanol và ethyl acetate. Các azeotropes được phá vỡ bằng cách chưng cất áp lực hoặc chưng cất màng.

3. Sử dụng
Ethyl acetate được sử dụng chủ yếu như một dung môi và chất pha loãng, được ưa thích vì giá thành thấp, độc tính thấp và mùi dễ chịu. Ví dụ, thường được sử dụng để làm sạch bảng mạch và trong một số chất tẩy sơn móng tay (acetone và acetonitrile cũng được sử dụng). Các hạt cà phê và lá chè được khử caffeine bằng dung môi này. [6] Nó cũng được sử dụng trong các loại sơn như chất kích hoạt hoặc chất làm cứng. Ethyl acetate có mặt trong các sản phẩm bánh kẹo, nước hoa và hoa quả. Trong nước hoa, nó bốc hơi nhanh chóng, chỉ để lại hương thơm của nước hoa trên da.

- Sử dụng trong phòng thí nghiệm
Trong phòng thí nghiệm, hỗn hợp có chứa ethyl acetate thường được sử dụng trong sắc ký cột và các chiết xuất. Ethyl acetate hiếm khi được chọn làm dung môi phản ứng vì nó có khuynh hướng thủy phân và chuyển đổi.
Ethyl acetate khá dễ bay hơi ở nhiệt độ phòng và có điểm sôi là 77 ° C (171 ° F). Do các tính chất này, nó có thể được lấy ra từ một mẫu bằng cách sưởi ấm trong một bồn nước nóng và cung cấp thông gió với khí nén.

- Sự xuất hiện trong rượu vang
Ethyl acetate là este phổ biến nhất trong rượu vang, là sản phẩm của acid axetic hữu cơ bay hơi phổ biến nhất, và rượu cồn tạo ra trong quá trình lên men. Hương thơm của ethyl acetate sống động nhất trong các loại rượu vang trẻ tuổi và đóng góp vào nhận thức chung về "quả" trong rượu vang. Độ nhạy thay đổi, với hầu hết mọi người có ngưỡng nhận thức khoảng 120 mg / L. Số lượng quá nhiều ethyl acetate được coi là một lỗi rượu vang. Tiếp xúc với oxy có thể làm trầm trọng thêm lỗi do quá trình oxy hóa ethanol thành acetaldehyde, làm cho rượu vang có vị dấm sắc nét.

- Tác nhân diệt côn trùng 
Trong lĩnh vực côn trùng học, etyl axetat là một ngạt hiệu quả để sử dụng trong thu thập côn trùng và nghiên cứu. Trong một cái bình chay có chứa ethyl acetate, hơi sẽ giết chết con côn trùng thu thập nhanh mà không huỷ hoại nó. Bởi vì nó không hút ẩm nên ethyl acetate cũng giữ cho côn trùng mềm đủ để cho phép gắn thích hợp cho bộ sưu tập.

4. Phản ứng
Ethyl acetate có thể được thủy phân trong các điều kiện axit hoặc cơ bản để lấy lại acid acetic và ethanol. Việc sử dụng một chất xúc tác axit làm tăng quá trình thủy phân, điều này là cân bằng Fischer đã đề cập ở trên. Trong phòng thí nghiệm, và thường chỉ với mục đích minh họa, este ethyl este thường được thủy phân trong một quy trình hai bước bắt đầu với một lượng stoichometric của một bazơ mạnh như sodium hydroxide. Phản ứng này cho etanol và natri axetat, không phản ứng đối với ethanol:
CH3CO2C2H5 + NaOH → C2H5OH + CH3CO 2Na
Hằng số tỷ lệ là 0.111 L / mol · s ở 25 ° C

5. An toàn
LD50 cho chuột là 5620 mg / kg, cho thấy có độc tính thấp. Do hóa chất này tự nhiên có trong nhiều sinh vật, nên ít có nguy cơ độc tính.
Tiếp xúc quá mức với ethyl acetate có thể gây kích ứng mắt, mũi và cổ họng.

Tiếp xúc quá mức nghiêm trọng có thể gây suy nhược, buồn ngủ và bất tỉnh.

Con người tiếp xúc với nồng độ 400 ppm trong 1,4 mg / l ethyl acetate trong một thời gian ngắn bị ảnh hưởng bởi chứng kích ứng mũi và họng.

Ethyl acetate là chất kích thích của màng kết và niêm mạc của đường hô hấp.

Các thí nghiệm trên động vật cho thấy, ở nồng độ rất cao, este có hệ thống thần kinh trung ương trầm cảm và các hiệu ứng gây tử vong; Ở nồng độ 20.000 đến 43.000 ppm (2.0-4.3%), có thể có phù phổi với xuất huyết, triệu chứng trầm cảm thần kinh trung ương, thiếu máu thứ cấp và tổn thương gan.

Ở người, nồng độ 400 ppm gây kích ứng mũi và họng; Các trường hợp cũng đã được biết đến về kích ứng màng kết với độ mờ tạm thời của giác mạc. Trong một số ít trường hợp, phơi nhiễm có thể gây ra sự nhạy cảm của màng niêm mạc và phun trào của da.

Tác dụng kích thích của ethyl acetate yếu hơn propyl axetat hoặc butyl axetat